Gymnázium v Boskovicích je nejstarší střední školou v okrese Blansko. Málokteré město v Čechách i na Moravě se však domáhalo střední školy tak dlouho, jako Boskovice.

První, dost nesmělý, pokus podnikl obecní výbor již v roce 1851. Zahájil s ministerstvem školství jednání o rozšíření dvoutřídní hlavní školy o třídu třetí, ve které by se vyučovalo německým jazykem, a o zřízení dvoutřídní nižší německé reálky. Reálka měla být otevřena později, až z třetí třídy hlavní školy vyjde dostatečný počet žáků, kteří by ovládali německý jazyk.

Zřízení třetí třídy hlavní školy ministerstvo povolilo. Boskovické obyvatelstvo se však zaleklo finančního nákladu, který byl s vydržováním rozšířené školy spojen, a třetí třídu neotevřelo. Tím padlo i zřízení německé reálky.

V roce 1871 nové ministerstvo školství vycházelo poměrně spravedlivě vstříc výchovně vzdělávacím potřebám našeho národa. Města v Čechách a na Moravě se začala důrazně dožadovat zřízení českých středních škol, kterých byl značný nedostatek.

I město Boskovice chtělo využít příznivé doby a podalo 20. července 1871 žádost o povolení českého nižšího reálného gymnázia. Němčina měla být ve všech třídách povinným předmětem. Žádost podporovalo 150 obcí okresu boskovického, blanenského a kunštátského, i nejbližší obce okresu tišnovského, konického a jevíčského.

Žádost měla za daných podmínek velmi dobré vyhlídky, ale nepříznivou změnou politických poměrů byla odmítnuta. Ministerstvo uložilo zemské školní radě v Brně, aby učinila boskovickému zastupitelstvu vhodné návrhy o zřízení střední školy s vyučovací řečí českou. I toto vyjednávání se zemským výborem ztroskotalo.

Uplynulo zase deset let. Počátkem roku 1880 se podmínky pro rozvoj českého středního školství značně zlepšily. Město Boskovice podalo proto ihned novou žádost, a to o zřízení vyššího, popřípadě nižšího státního českého gymnázia, v němž by němčina byla nepovinným předmětem. Žádost byla provázena souhlasem 118 obcí. Zdálo se, že tentokrát bude žádost příznivě vyřízena. V září 1880 se však do celé záležitosti vložila židovská obec. Předložila ministerstvu školství prosbu, aby pro německé obyvatelstvo města Boskovic byly při škole zřízeny německé pobočky. Vláda s návrhem souhlasila a vyzvala žadatele, aby přispěli přiměřenou částkou na stavbu budovy a na vydržování německých poboček. Židovská obec v dubnu r. 1881 prohlásila, že pro špatné finanční poměry nemůže tyto podmínky přijmout.

Ministerstvo tedy věc odložilo a konečně r. 1886 zamítlo. Ani po tomto trojím nezdaru se zastupitelstvo města Boskovic nevzdalo. Prostřednictvím říšského poslance Dr. Jana Žáčka byla podána v květnu 1897 ministerstvu žádost o zřízení uherského státního gymnázia. Hned nato v lednu 1898 byl požádán zemský výbor, aby v případě, že vláda žádost odmítne, zřídil ve městě zemskou střední školu. I tentokrát se Boskovice dožily zklamání. Ministerstvo petici prostě zamítlo a sněm ji nepřijal ani k projednání. Přesvědčení o oprávněnosti a naléhavé potřebě českého gymnázia v Boskovicích zapustilo však již ve všech vrstvách obyvatelstva příliš hluboké a mocné kořeny, takže se obecní představenstvo tímto novým neúspěchem nemohlo od svého cíle odvrátit.

Nová žádost na ministerstvo vyučování byla podána již 4. února 1899. Současně vyzval zemský sněm přiměřenou rezolucí vládu, aby v Boskovicích státní gymnázium co nejdříve zřídila. Ve Vídni bylo třeba ještě vydatného působení předních moravských poslanců, aby byla splněna dávná žádost města Boskovic. Konečně dne 23. července 1900 dostalo obecní představenstvo přípis tohoto znění:

„Jeho císařské a královské apoštolské Veličenstvo ráčí nejvyšším rozhodnutím ze dne 7. července 1900 a výhradou ústavního povolení potřebných prostředků nejmilostivěji schváliti, aby počátkem školního roku 1900—1901 v Boskovicích zřízeno bylo státní gymnasium s českou vyučovací řečí.“

Aktivování nového gymnázia mělo probíhat takto: počátkem školního roku 1900—1901 otevře se první třída a počátkem každého následujícího školního roku až do úplného zřízení celého gymnázia vždy nejbližší třída vyšší.

Při projednávání závazků, které mělo město Boskovice přijmout při zřízení gymnázia, došlo mezi městem a zemskou školní radou k několika neshodám. Město žádalo o zproštění povinnosti platit školníky, opatřit a trvale udržovat potřebné nářadí a učební pomůcky předepsané pro úplné gymnázium. Konečný výsledek jednání zachycuje smlouva mezi státem a Boskovickou obcí, uzavřená dne 7. ledna 1902:

„Město Boskovice zavázalo se vystavět do dvou let od otevření první třídy gymnázia budovu, která bude mít 12 učeben, zvláštní učební síně pro fyziku a kreslení, potřebné místnosti pro sbírky a knihovny, ředitelnu, sborovnu, sál pro exhorty, tělocvičnu se šatnou a naturální byt pro ředitele a školníka. Obec převzala povinnost odevzdat eráru budovu s hřištěm a botanickou zahradou k neomezenému a bezplatnému užívání, udržovat ji na svůj náklad v dobrém stavu, udržovat a dodat do ní úplné vnitřní zařízení, které bude v řádném stavu udržovat a postupně doplňovat. Z vlastních prostředků bude město také hradit výlohy spojené s obsluhou, osvětlením, otopem a čištěním místností.“

Stát se zavázal vydržovat ústav na svůj náklad s tou podmínkou, že školní příspěvky na učební pomůcky a jiné vlastní příjmy ústavu budou plynout do státní pokladny. Město pozbývá povinnosti k ústavu v případě, že by gymnázium bylo zrušeno nebo přeloženo do jiného města, nebo kdyby česká řeč přestala být vyučovací řečí. V tom případě by stát byl povinen vrátit obci budovu s veškerým vnitřním zařízením, s hřištěm i se zahradou.

Obec byla povinna postarat se o umístění ústavu, než bude budova vystavěna. První tři roky bylo gymnázium umístěno v budově měšťanských škol. Během doby byly některé závazky obce změněny. Od 1. ledna 1909 byla obec zproštěna nákladu na topení, osvětlení a čištění, od 1. ledna 1913 nemusela platit školníky.

Stavba nové budovy byla dokončena 5. 9. 1903 a 20. září 1903 byla budova při slavnostním shromáždění předána naší české mládeži. Nové učebny gymnázia naplnilo 206 studentů vedených třináctičlenným učitelským sborem. Školní rok 1907—1908 byl rokem prvních maturitních zkoušek, ke kterým se přihlásilo 35 studentů VIII. třídy.

Výnosem z března 1920 bylo boskovické gymnázium změněno na reálné, změnila se náplň vyučování. Zákonem o jednotné škole z r. 1953 vznikla z gymnázia jednotná jedenáctiletá střední škola — JSŠ. Novým školským zákonem z r. 1960 byla zavedena tříletá střední všeobecně vzdělávací škola — SVVŠ. K další změně došlo v roce 1969/70, kdy bylo zavedeno čtyřleté gymnázium.

Ve školním roce 1990/91 byla přijata první prima sedmiletého gymnázia. Od školního roku 1996/97 se změnilo víceleté gymnázium na osmileté. V současné době studují žáci ve čtyřletém studijním cyklu a osmiletém cyklu.

V roce 2000 proběhly oslavy výročí 100 let od založení školy, doprovázené mnoha akcemi. Při této příležitosti se na škole, při kulturním i sportovním programu, sešla spousta absolventů a významných osobností.